Chimica 2.0: il carbonio può avere più di quattro legami

Una molecola inizialmente proposta più di 40 anni fa infrange le regole su come il carbonio si lega ad altri atomi. In questo caso alquanto insolito, un atomo di carbonio è in grado di formare sei legami con altri atomi di carbonio, invece di quattro.

“È molto importante che la gente si renda conto che, sebbene ci venga insegnato che il carbonio può avere solo quattro legami, in questo caso può essere associato a più di quattro atomi”, ha detto il chimico Dean Tantillo dell’Università della California.

Fantascienza o realtà? Realtà..

Gli atomi si legano condividendo gli elettroni. In un tipico legame sono condivisi due elettroni, uno per ciascuno degli atomi coinvolti. Il carbonio ha quattro elettroni così condivisibili, quindi tende a formare quattro legami con altri atomi.

Ma questa regola apparentemente non sempre regge. Negli anni ’70, degli scienziati tedeschi hanno fatto una scoperta insolita su una molecola chiamata esametilbenzene. Questo composto idrocarburico ha un anello esagonale piatto formato da sei atomi di carbonio (in grigio), a cui sono legati altri atomi di carbonio sporgenti. A quest’ultimi si attaccano degli atomi di idrogeno (bianco). Gli elettroni rimanenti che non sono stati condivisi in questo composto rimangono nel mezzo dell’anello esagonale per rafforzare i legami esistenti.

La sintesi dell’esametilbenzene e la rivalutazione del carbonio

I ricercatori tedeschi si sono poi posti una domanda: cosa succede se la molecola di esametilbenzene perde due elettroni? Hanno proposto che questo avrebbe forzato la molecola in una versione molto meno stabile, con una carica positiva, che collassa in una forma piramidale, in cui un atomo di carbonio è legato ad altri sei atomi di carbonio. Ma nessuno ha confermato sperimentalmente la struttura della molecola, o almeno fino ad ora.

Una squadra guidata dal chimico Moritz Malischewski dell’Università di Berlino, Germania, ha deciso di provare e sintetizzare una molecola di esametilbenzene per confermare la sua struttura.

Il motivo per cui i ricercatori hanno impiegato così tanto tempo per provare a sintetizzare questa molecola, è che il composto è stabile solo quando viene creato in una ambiente acido estremamente forte. Non appena gli scienziati sono stati in grado di sintetizzare il composto, il team lo ha analizzato sotto l’azione dei raggi X così da poter creare modello 3D della sua struttura cristallina.

L’esperimento a raggi X ha confermato ciò che altri scienziati avevano suggerito negli anni ’70: due elettroni sono stati spinti fuori dalla struttura, così che un atomo di carbonio è stato in grado di “saltare fuori” dall’anello e arrivare in cima, trasformandosi in una piramide di carbonio a cinque lati. Dunque l’atomo di carbonio posizionato in cima alla piramide era effettivamente legato ad altri sei carboni: cinque nell’anello sottostante e uno sopra.

Chimica 2.0? Ed ora?

“Questa molecola è davvero eccezionale”, afferma Malischewski. Sebbene gli scienziati abbiano trovato altre eccezioni al limite dei quattro legami di carbonio, questa è la prima volta in cui è stato dimostrato che il carbonio è in grado di formarne addirittura sei.

Quando successivamente il team è andato a misurare la lunghezza dei legami della molecola, i sei legami superiori del carbonio erano ciascuno un po’ più lunghi di un normale legame carbonio-carbonio. Un legame più lungo è generalmente meno forte. Quindi, scegliendo più “partner”, quel carbonio ha un legame leggermente più debole con ognuno.

La conferma di quest’ipotesi significa che ora sappiamo con certezza che il legame di carbonio è molto più complesso di quello che abbiamo sempre conosciuto, e c’è anche la possibilità di poter creare strutture molecolari ancora più complesse dell’esametilbenzene.