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mercoledì, 30 Settembre, 2020

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Chiralità, comprendere la doppia identità delle molecole

Si tende a pensare alle molecole come entità noiose e prevedibili ma la realtà, che in passato ha creato problemi, è ben diversa! Avete mai provato a mettere la mano destra in un guanto sinistro?

Di norma si tende a pensare alle molecole come entità piuttosto noiose e prevedibili, tuttavia, la realtà, che in passato ci ha creato parecchi problemi, è ben diversa. Avete mai provato a mettere la vostra mano destra in un guanto sinistro? In questo articolo parleremo del concetto di chiralità.

Tornando al guanto, ovviamente non vi entra, questo perché le nostre mani sono immagini speculari l’una dell’altra. Bene, il fatto è che anche alcune molecole possono presentare questa stessa caratteristica. Stiamo parlando delle molecole chirali, dal greco kheír kheirós che significa appunto “mano”.

Articolo a cura di Naomi Guadagnini

Chiralità
Chiralità, Wikipedia

Chiralità, cosa sono le molecole chirali?

Per comprendere il concetto di chiralità dobbiamo capire che questi particolari agglomerati di atomi infatti, possono avere la caratteristica di esistere in due forme. Queste sono dette enantiomeri, sottoclasse degli stereoisomeri- le quali sono l’una l’immagine speculare dell’altra.

Sono dunque composte dagli stessi atomi, fra di loro legati nello stesso ordine, ma esse non sono sovrapponibili fra loro nelle tre dimensioni. Differiscono perciò per disposizione spaziale degli atomi o dei gruppi componenti. Gli enantiomeri, possono essere conformazionali o configurazionali. Nel primo caso, i due enantiomeri si interconvertono facilmente fra loro a temperatura ambiente, grazie ad una rotazione degli atomi attorno a legami singoli, non sono perciò separabili.

Nel secondo caso invece, se idealmente volessimo sovrapporre i due enantiomeri, dovremmo per forza rompere almeno un legame, dunque essi sono fisicamente separabili. A differenza dei primi non si interconvertono facilmente a temperatura ambiente, ma necessitano di un apporto energetico maggiore.

Concentrandoci ora sugli enantiomeri del secondo tipo, abbiamo che così come la nostra mano destra non entra nel guanto sinistro e viceversa, due enantiomeri configurazionali derivanti da una stessa molecola chirale, reagiranno con altre molecole anch’esse chirali, in maniere del tutto diverse; ciò significa che i due enantiomeri, hanno diversa reattività chimica in queste circostanze.

Enantiometri
Modelli molecolari dei due enantiomeri dell’acido lattico, crediti: Wikipedia

Come possiamo distinguere due enantiomeri?

Sfortunatamente due enantiomeri configurazionali hanno in comune quasi tutte le proprietà fisiche: solubilità, punti di fusione e di ebollizione, energia etc. Tuttavia, possiamo distinguerli per la differente attività ottica, vediamo schematicamente in che cosa consiste. Ciascun enantiomero, posto separatamente dall’altro, è otticamente attivo. Ciò significa che essi hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata che li colpisce -si utilizzi un polarimetro in proposito- del medesimo angolo, ma in direzione opposta. Quindi un enantiomero ruoterà il fascio di luce in senso antiorario, e l’altro in senso orario.

È davvero così importante distinguerli? Quando vogliamo ottenere un certo tipo di molecola, dobbiamo essere in grado di capire se è o meno chirale, e quale dei possibili enantiomeri ottenibili ci serve. Questa comprensione è fondamentale per escludere l’altro quando possibile, ed evitare di produrre involontariamente un cosiddetto prodotto racemico, cioè una miscela dei due. Si parla dunque di favorire una reazione piuttosto che un’altra, di selettività.

Ignorare questa caratteristica propria di molte molecole può essere davvero pericoloso, soprattutto quando si parla di sintesi in ambito farmaceutico. Se viene somministrato un enantiomero piuttosto che un altro infatti, (o una miscela racemica) esso andrà a reagire in maniera inaspettata con le molecole chirali presenti nel nostro corpo, come gli enzimi. In passato si sono verificate disgrazie di vario tipo somministrando farmaci in forma di prodotto racemico, una di queste è la faccenda della Talidomide.

Talidomide
Gli effetti della Talidomide, crediti: Wikipedia

La questione Talidomide fu una vera tragedia

Tragedia dell’epoca moderna, avvenuta fra gli anni ’50 e ’60. Al tempo, questa proprietà delle molecole non era ancora considerata, e dunque fu così che si mise in vendita la miscela racemica del farmaco, che conteneva entrambi gli enantiomeri.

Il problema è che uno di questi aveva le reali proprietà benefiche per le quali veniva venduto, mentre l’altro, interagendo con il nostro organismo, risulta molto molto tossico. In particolare, se assunto da donne in gravidanza -molte lo assunsero perché all’epoca si diceva riducesse le nausee- fa sì che il nascituro possa essere affetto da focomelia, una patologia che induce malformazioni fisiche gravissime.

La Talidomide è ora utilizzata come antitumorale, ovviamente però, viene utilizzato solo l’enantiomero non dannoso. Questo è solo un esempio di quanto la stereochimica, branca della chimica che studia le proprietà spaziali delle molecole, sia fondamentale ed assolutamente non trascurabile.

Nella foto la chiralità, crediti: TED Ed, Lesson by Michael Evans, animation by Safwat Saleem and Qa’ed Tung

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